1950-\年，咏春!派一代宗师叶问（黄+秋生饰）与:妻?+=子 !_张永成（]!袁咏仪[
饰）带同儿子叶准到澳门生活%
\，继而到香港谋生。一次较 ((量，梁双（洪天; .明饰）甘 . 拜下风，并拜叶问]!
为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈@四妹]（钟欣桐饰）、邓声]#（陈小春饰）、汪东
（周定宇饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知]的事迹。 ,汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友_们与梁[双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与/贪污警员$;同流合污。叶%@$,问向邓声 !晓 以大义，邓`声终@暗?$\中协: 助因引发警民冲突而被@^捕的李琼获释。1#/^959年，九龙城寨由江湖中人.地头龙（熊欣=+欣饰+$)）统;`领，经营[ ^_不良勾当]。邓\:@声答应暗助魏霸天（卢伟光饰）的狮,队]胜出， +`好!=让地头#,龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴!?]忠（曾]`-志伟饰），叶问出手救助吴忠，
击败魏霸天。! ?# 叶+ =问\与吴忠成了莫逆之交。